Vet ingenting om att skicka sms via just Outlook tyvärr, men hittade dessa:

Om du har en Android-telefon finns MightyText som har fått bra betyg (se här: https://play.google.com/store/apps/details?id=com.texty.sms). Har dock ej testat det själv. Det verkar smidigt, kostar som ett vanligt sms och debiteras från ditt mobilabonnemang. Kopplas ihop med ditt Google-konto. 

MySMS är en annan tjänst som också fått bra betyg och som jag tror fungerar på samma sätt. Har dock ej testat den heller.